Несмотря на знакомство со множеством прекрасных европейских портретистов, до определённого момента Сергей Щукин практически не интересовался возможностью запечатлеть собственный образ на холсте. Известно, что с подобной просьбой он однажды обратился к Матиссу, но остался недоволен результатом. Сам Матисс считал, что Сергей Иванович не смог внутренне согласиться со слишком явным акцентом на азиатские черты. Заказ на работу норвежца Кристиана Крона поступил, когда Щукину уже исполнилось 60 лет, и у него родился ребёнок от второго брака. Коллекционер, общавшийся с выдающимся портретистом Валентином Серовым, всё же не изменил своему принципу иметь дело с западными мастерами. В портрете Щукина Крону удалось соединить колористические решения Матисса с декоративностью Сезанна, а пожелание заказчика «сработать вещь как можно проще» оказалось выполненным с большим вкусом.